L’impianto urbanistico del centro storico è davvero interessante. Vicoli assai ripidi sono collegati tra di loro da altri vicoli che seguono l’andamento delle curve di livello, e si aprono in improvvise piazze. E’ evidente l’impianto urbanistico a centri concentrici, con il Castello Baronale del XII secolo alla sua sommità.
Il nome di Maenza lo si fa derivare, in qualche modo, dal leggendario eroe Magentio, il Mezentius di origine etrusca ricordato nell’Eneide unitamente a Metabo, re della vicina Priverno.
Dalla originaria signora dei Canonici Lateranensi passò alla successiva proprietà dei De Ceccano che per tutto il secolo XIII la tennero in proprietà con i vicini castelli di Asprano, Monteacuto, Cacume insieme alle più lontane Roccagorga e Carpineto. Sono documentate tra il 1265 e il 1274 le visite che volle fare in questa cittadina lepina San Tommaso d’Aquino, il grande filosofo domenicano: esse furono dettate dalla stretta parentela con Francesca, una nipote del santo andata in sposa ad Annibaldo De Ceccano.

Qui si ammalò prima di essere trasportato nella vicina Abbazia di Fossanova, dove morì. Nel 1300 papa Bonifacio VIII passò il feudo in tutela al cardinal Matteo Orsini per poi essere restituita ai De Ceccano subito dopo. Maenza stessa e la vicina Roccagorga, agli inizi del secolo XVI, verranno saccheggiate dalle truppe di Giovanni dalle Bande Nere, inviate da papa Leone X.
Il feudo ritornerà successivamente ai Caetani che lo fortificano con una potente rocca. Nell’anno 1597 verrà ricomprato dagli Aldobrandini, che lo unirono al ducato di Carpineto. I Pecci di Carpineto, dopo un periodo in cui il feudo fu nelle mani del cardinal Antonelli, segretario di papa Pio IX, ne ricomprarono le proprietà, conservandolo per un certo periodo, durante il quale allargarono i loro interessi rurali in essa, spesso risiedendovi: anche il futuro pontefice Leone XIII, vi trascorrerà parte delle sue vacanze estive.

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