Il nome di Rocca Massima non ha un’origine acclamata: si fa derivare dalla sua posizione strategica nei pressi della sommità dei Lepini oppure all’appartenenza del territorio ai feudatari Massimo. Qualche studioso affaccia l’idea che anticamente essa si potesse chiamare “ Arx Carventana”, mentre altri parlano della sua nascita quale il risultato della fuga degli abitanti di Velletri dalla loro città per le frequenti invasioni di Goti e Vandali; altri ancora ne suggeriscono la spiegazione da un certo Quepio Massimo. Sicuramente il suo castrum si andò formando durante il periodo dell’incastellamento feudale.
Durante la Guerra di Campagna ( secolo XVI ) il duca d’Alba conquistò con uni stratagemma la cittadina, mettendo in grave pericolo la più vicina Segni, che fu votata ad un incredibile saccheggio. Risorta dalle rovine fu eretta a marchesato da Papa Clemente VIII alla fine del XVI secolo.
La cittadina ha il proprio centro nel Palazzo Ducale, costruito presumibilmente nel XIII – XIV secolo. Di questo edificio si conservano oggi i caratteri esterni. L’impianto urbanistico è tipico dei centri medievali: intorno al Palazzo Ducale vicoli assai ripidi seguono l’andamento delle curve di livello.